毛泽东的书法艺术独树一帜，在可查的历史资料中，他的书法作品前后跨度60多年，留下了大量的文稿、手记、圈注、批示、书信、题词、诗词等书法作品。从其留下的作品来看，他一生的书法创作大概可以分为五个时期：
第一个时期是学生时代，私塾、高小、师范，乃至刚刚步入社会，属于初学书法时期，现在可以查到的资料中，比较具代表性的有1915年读《明耻篇》的批语，以及1918年举办工人夜校时期的《夜学日志》。这一时期的时间段约为1900——1919年。
第二个时期是毛泽东的书法摸索或探索时期，在这一时期中，毛泽东开始在书法研修的道路上进行探索。期间比较有代表性的作品是1921年6月20日“致国昌诸兄的信”、1933年反“围剿”的题词以及1937年8月在抗大二期毕业证上的题词。这一时期的时间段为1920——1937年。
第三个时期是毛泽东书法风格的形成时期，经过了残酷的政治斗争和战火锻炼，在历史的惊涛骇浪中，毛泽东逐渐形成了其书法的独特风格，这一时期的作品很多，极具特色的也很多，如1938年11月，为青年工作会议的题词“努力前进，打日本，救中国”，重庆谈判期间手书的《沁园春·雪》，以及1949年11月29日，“国立美术学院”的题字。这一时期的时间段为1938——1949年。
第四个时期是毛泽东书法风格的升华时期，这一时期的毛泽东正是书法创作的黄金年龄，他胸怀万物、精力旺盛，在书法上博采众长、深化升华。这一时期的作品，大众较为熟知，如1952年6月为中华全国体育总会成立大会的题词“发展体育运动，增强人民体质”，1956年12月5日，手书诗词《水调歌头·游泳》，以及1960年10月8日，为中办工作人员的题词“艰苦朴素”。这一时期的时间段为1950——1960年。
第五个时期是毛泽东书法登峰造极的时期，这一时期的书法特点“随心所欲、不逾矩”，代表作有：1961年9月9日，书《七绝·为李进同志题所摄庐山仙人洞照》；1962年手书《采桑子·重阳》《忆秦娥·娄山关》；1963年2月28日题词“向雷锋同志学习”；1964年2月4日手书王昌龄《从军行》。这一时期的时间段为1961——1966年。
纵观这五个时期，基本能反映出毛泽东书法的演化和书法风格变化的大致过程。在学生时代，毛泽东勤学苦练，打基础，首先，是他本人对书法的爱好。他在一师期间，就开始临摹碑帖，坚持每天练字。期间，我们可以从他在一师读书时，用蝇头小楷在《伦理学原理》上留下的一万两千多字的批注，看出其书法初期工整严谨的楷体。这些楷体字都很小，但每个字都是一丝不苟，用笔严谨，端庄刚健有力，结构清朗、用笔飘逸，既有两晋南北朝唐时楷书的功力，又有魏碑的古拙。在大革命至第一次国内革命战争时期，毛泽东逐渐从一介书生成长为革命家和人民军队的最高统帅，这一时期，毛泽东书法在平稳中探索，在寻求中前进，在书法艺术上探索自己的道路，寻求自己的风格，这是一个从量变到质变的过程，毛泽东书法的独特风格也是形成于这一时期。从抗日战争到新中国成立阶段，毛泽东的书法终于形成了自己独特的风格，在书法艺术的瀚海中终于找到了自己的位置，这一时期毛泽东书法的特点一看便知，无人替代、自成一体、独树一帜，这与其在领袖地位、声望、形象、心境的形成是一体的。其书法笔迹年年都有变化，不断在提高。新中国成立后的头十年，是毛泽东书法广度、深度和高度精深的十年，这一时期，随着国内形势的稳定，毛泽东洗去战火的硝烟，住进了中南海丰泽园，各方面的环境和条件都好了，在这一时期，毛泽东在工作之余，神游书海博采众家之长，取其神韵，用其所长，契其瑰宝，在书法艺术上开始的新的更高层次的追求，这是毛泽东书法的“黄金时期”。这一时期，毛泽东在审美视野和审美情趣上，有质变性质的开拓和提高，在用笔、结构、布白上，有着惊人的水准。此时的毛泽东书法，或神彩照人，或妙趣横生，足可雄视书坛。最后一个时期的毛泽东书法，成就是最为辉煌的，也是毛泽东最富创造的时期，此时的他翻开了大量的草书字帖，反复研习，此时的毛泽东已经登上当代书法艺术的巅峰，他的草书资性任情，随意挥洒，字字传神。
我们不难看出，毛泽东的书法创作，其书体演变大体上可以分为：楷书→行书→行书→草书，这一过程。楷书是学习书法的基本功，传统学习书法的方法一般都是从学习楷书开始，毛泽东也是如此，早年攻楷书，直到延安时期，毛泽东的书架中都放着晋唐小楷碑帖。这些楷书，一笔一划，提按顿挫，起倒转折，都是一丝不苟的，这是坚实的基础。1940——1950阶段，毛泽东还在偶尔临习楷书，这是一个反复阶段，直到1960年代后，随着他书法追求的升华，楷书书法作品就很少了。
行书是毛泽东非常喜爱的书体，也是毛泽东书法独具风格的书体之一。毛泽东的行书，墨迹似行云流水、舒畅自然，柔韧清秀，潇洒活泼，且气脉贯通、字字有神。在毛泽东行书风格形成之后，他又自创了其独特风格的形草字书体，这种书体，是行书和草书的有机结合，在具体的书法作品中，有行书、有草书，行草相间，既有行书的神韵，又有草书的风采。他的行草书体，是行书和草书的巧妙结合，跌宕起伏、自然风趣，相较于单一书体，更显活泼，更富神韵。毛泽东行草书体，受王羲之父子影响很大，他本人也很欣赏二王，反复临摹，摒弃其流美而静的意韵，汲取其刚健中正，特别是“飞动”的姿态。毛泽东行草字书体的的风格，反映了他潇洒飘逸、开放大度、情驰神纵、豪放雄健的性格，也体现其“破坏旧世界，建设新世界”“有所发明，有所创造”“敢教日月换新天”的气概和内心追求。
草书是毛泽东书法艺术发展的巅峰，也是毛泽东晚年书法艺术领域的最高成就体现。中国书法的本位是草书，草书是中国书法艺术的皇冠，而狂草则是这个皇冠上的明珠。所以，在中国古代的书法家中，只有擅长草书者，方可称“圣”，如张芝、王羲之、张旭、怀素。毛泽东的草书可以分为小草和大草。小草，较之行书，书写便捷，笔势飞动，但基本属字字独立，较少有牵丝连属。而大草，则字与字多由牵丝连属，较之小草，其笔势之飞动更为明显。毛泽东的草书，不论是小草，还是大草，都给人以草而不乱、书写有素、挥洒自如的感觉。
可以说，年轻时苦练楷书，奠定基础，革命和战争年代，探索和追求自己的书法风格，到了建国后，大量翻看历代碑帖、草书字帖和古今名人的墨迹、真迹、手书、手稿，是毛泽东书法成就的根本原因，爱好——钻研——突破是毛泽东书法成就的路径。